有机颜料的结构特点是什么？

有机颜料的结构特点是什么？

 

有机颜料分子化学结构直接决定作为了颜料在作为着色剂时的多个应用性能与颜色特性，如着色强度、鲜艳度、颜色、耐光牢度、易分散性、耐溶剂性、耐迁移性和耐热稳定性等，对于有机颜料各项物化性能的深入研究以及与其应用性能之间的关系，在近十多年得到了应有的重视。有机颜料发色母体主要分为偶氮和酞菁两大类，其余的有机颜料属于杂环的发色体，如喹吖啶酮、异吲哚啉与异吲哚啉，酮、花、喹酞酮、二嗯嗪、吡咯并吡咯二酮、金属络合颜料、靛族和稠环酮颜料。有机颜料化学结构类型的发展，证实了为提高其颜料应用性能、改进颜色鲜艳度及着色强度，研究分子化学结构与应用性能之间的关系，并从不同方面调整与改变化学结构，从简单结构发展到比较复杂的化学结构，提出新的尤其是含有杂原子的发色体系、增加其分子对称性，就可以获得预期的效果。

 

一、分子大小与分子量

尽管分子较小、结构简单的颜料可拥有鲜艳的颜色，但为改进有机颜料的耐溶剂性、耐热稳定性及耐迁移性，可在引入特定极性基团的同时设法增加分子量。典型的例子是汽巴公司的偶氮缩合类有机颜料，将两个单偶氮颜料通过芳香二胺连结，形成分子量相当于单偶氮颜料二者之和的大分子颜料，同时由于中间隔离基的存在，降低分子内的共轭系统长度，给出近似于单偶氮颜料的颜色及鲜艳度如C I颜料红144和C I颜料红214分子结构如下:

C I颜料红144和C I颜料红214具有优良的耐热、耐迁移及耐光牢度适用于塑料着色。另一个重要黄色颜料品种是C I颜料黄180采用12双(邻氨基苯氧基)乙烷作为重氮组分与含有苯并咪唑酮的乙酰基乙酰苯胺偶合制备，分子量增加，以隔离基连结，给出具有优异耐热稳定性、耐迁移性能的黄色颜料，适用于塑料着色。CI颜料黄180的分子结构如下:

二、分子中引入不同极性的取代基

有机颜料耐热稳定性与耐溶剂性能与分子化学结构所具有的极性高低有关，实验结果证实，有机颜料分子中引入极性取代基不仅可调整颜料的色调，而且还可明显地改变或提高颜料的极性，有助于改进有机颜料耐光牢度、耐热稳定性，调整与着色介质的相容性。以汉沙类黄色有机颜料为例，引入不同数目的极性取代基团可以改进其耐溶剂性能，详见表1。

提高汉沙类黄色有机颜料极性的另一途径是引入色淀化基团(- SOH可改进其在非极性溶剂中的耐溶剂性能;该类色淀颜料品种具有良好的耐迁移性与耐热稳定性，适用于橡胶与塑料着色。表2中列出了引入色淀化基团的3组汉沙类黄色有机颜料。对于色淀类颜料，可以再进一步引入不同数目的色淀化基团以达到增加。

颜料极性，使其具有更好的耐溶剂性能与耐迁移性能，如CI颜料红53:与CI颜料红484相比，后者由于增加了羧基，生成的色淀颜料的耐溶剂性能得以改进，CI颜料红531与CI颜料红484。红色谱色酚系列颜料的耐溶剂性能随着分子中-CONH-取代基数目的增加(在颜料分子中分别含有一二及三个酰氨基)而增加，如C I颜料红3.C I颜料红13.C 1颜料红170、C 1颜料红187，结构式如下:

红色谱色酚系列颜料的耐溶剂性能随着分子中-CONH-取代基数目的增加而增加，如C I颜料红3.C I颜料红13.C 1颜料红170、C 1颜料红187。

 

三、分子的平面性与对称性

有机颜料最基本的颜色性质是颜料能提供满意的着色强度和色彩的纯度，颜料的颜色取决于颜料分子结构内在的光谱吸收特性，高的分子消光系数与窄的吸收光谱带是给出有机颜料理想的光谱吸收特性的基本要求。有色化合物的颜色基于分子对不同波长的可见光吸收与反射特性，当分子中共轭双键系统愈长，两端含有给电子与供电子取代基，则π电子流动性较强，吸收波长较长的区域，显示向红效应或深色效应，给出较深的颜色，如:红色、蓝色紫色与绿色。当有机颜料分子的平面性较强，则共轭体系处于同-平面并呈现明显的分子对称性，则更有利于对可见光的吸收，给出更高的分子消光系数，显示高的着色强度。

 

对比汉沙类与联苯胺类黄色有机颜料品种的着色强度，则发现随发色团偶氮基(-N=N一)的增加，共轭体系增长， 导致分子消光系数的提高，C 1颜料黄12和颜料黄13等至今仍作为印刷油墨中重要的黄色商品颜料在应用。

 

四、双结构体系的组合技术

实践中发现，某些化学结构有机化合物不仅具有优异的耐久性能，耐热.耐光与耐溶剂性能等，而且颜色鲜艳、着色强度高。诸如酞菁分子咔唑二嚦嗪类苯并咪唑酮喹吖啶酮菲四甲酰亚胺等，因此，研究者将2种.上述基本化学结构组合在一起，发挥各自的特性，制备出新型化学结构的有机颜料。在苯并咪唑酮类颜料化学结构基础上，将二嗯嗪紫的母体结构合并，推出一类新型的“苯并咪唑酮二唔嗪”颜料，结构式如下:

“笨并咪唑酮二囈嗪”颜料同样具有形成分子间氢键的特性，不仅具有更高的着色强度，而且显示更高的耐热稳定性、耐溶剂性与耐久性(耐光.耐气候牢度)，预期即将成为具有优异应用性能的高档商品有机颜料。利用1，8蔡酐的平面与共轭特性，再与5，6二氨基苯并咪唑酮衍生物进行缩合反应合成C I颜料黄192。C1颜料黄192具有高的着色强度，高的耐热稳定性、耐溶剂性与耐久性，主要应用于工程塑料、树脂的着色。苯并咪唑酮衍生物分子中均具有亚氨基与羰基的特定结构，组合成新的有机颜料分子后，可显示高的耐热稳定性、耐溶剂性与耐久性。