溶剂绿3(透明绿5B):物化性质、合成方法与应用详解 Solvent Green 3
- 名称:溶剂绿3
- 俗称:透明绿5B
- 色相/色光:蓝相绿色
- 化学类别:蒽醌染料
- 特点:颜色独特、耐高温、高耐光、高着色力、耐迁移
- 应用:塑料、涂料、油墨、纤维、蜡制品、石油制品、烟雾
- 更新日期:2025-08-20
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溶剂绿 3(Solvent Green 3)高性能蓝绿色溶剂染料透明绿5B
溶剂绿3(Solvent Green 3),又称透明绿5B,是一种蒽醌类溶剂染料, 化学名称为1,4-双(4'-甲基苯氨基)-9,10-蒽醌,属于蒽醌衍生物。其外观为深紫色至蓝黑色粉末, 着色后产生独特的蓝相绿色调。作为一种高性能有机染料,凭借其独特的蒽醌结构和优异的物理化学性质, 在塑料、纤维、油墨、涂料、化妆品及特种功能材料等领域占据重要地位。 本文从分子结构、合成工艺、性能特点及应用领域等维度,系统梳理该染料的技术特性与应用价值。
基本信息
中文名称:溶剂绿3
英文名称:Solvent Green 3(S.G.3)
别名:透明绿5B
CAS 号:128-80-3
C.I. 结构号:61565
EINECS 编号:204-909-5
化学类别:蒽醌类溶剂染料
分子式:C₂₈H₂₂N₂O₂
相对分子量:418.49
化学名称:1,4-bis(4'-methylphenylamino)-9,10-anthracenedione
物理化学性质
性质 | 数值 / 描述 |
---|---|
色光/色相 | 蓝相绿色 |
熔点 | 220–221 °C |
沸点 | 约 536 °C(预测值) |
耐热性 | 约 300 °C |
耐光性 | 7–8 级(较高) |
闪点 | 197 °C |
密度 | 约 1.18 g/cm³(预测值) |
折射率 | 1.580(预测值) |
酸度常数 (pKa) | -0.02 ± 0.20(预测值) |
分配系数 (LogP) | 约 8.2(40 °C,亲脂性强) |
水溶解度 | 约 10 μg/L(25 °C,极微溶) |
最大吸收波长 (λmax) | 607–644 nm |
溶剂绿3的溶解性
溶剂绿3(Solvent Green 3)在水中的溶解度极低(25°C约为 10 μg/L),几乎不溶。它在乙醇(Ethanol)、丙酮(Acetone)、丁酮(Methyl Ethyl Ketone, MEK)、醋酸丁酯(Butyl Acetate)和苯甲醇(Benzyl Alcohol)等溶剂中微溶,而在二氯甲烷(Dichloromethane, DCM)、甲苯(Toluene)和二甲苯(Xylene)等有机溶剂中表现出良好的溶解性。值得注意的是,该染料在浓硫酸中呈蓝色,经稀释后则析出蓝绿色沉淀。
溶剂绿3合成方法
溶剂绿3的工业化生产主要采用以下两种方法:
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还原缩合法:
以1,4-二羟基蒽醌和对甲基苯胺为原料。首先将1,4-二羟基蒽醌还原为其隐色体(或1,4-二羟基蒽醌及隐色体的混合物), 然后与2 mol对甲基苯胺在硼酸中缩合,经氧化得到产物,最后经过滤、干燥得成品溶剂绿3。 -
直接缩合法:
以1,4-二氯蒽醌和对甲基苯胺为原料,将两者缩合即得产物。经过滤、干燥得成品。 -
高纯度工艺优化方案:
- 步骤1:用卤化物置换蒽醌羟基,生成卤素取代中间体。
- 步骤2:对甲基苯胺进行亲核取代置换卤素原子,直接生成目标产物。
- 优势:该工艺收率可提升约15%,纯度可达99%以上,同时显著降低生产成本。
应用领域
溶剂绿 3 作为一种蒽醌类油溶性染料,因其耐热性、耐光性、抗迁移性和高着色力,被广泛应用于以下领域:
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塑料与树脂着色
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适用于:PS、ABS、SAN、PMMA、PC、PET、RPVC等热塑性塑料;
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有限适用于:PA66、PES、PBT等工程塑料;
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常用于生产聚酯纤维原浆色母粒。
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涂料与油墨
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适用于透明涂料、工业涂料及汽车修补漆,溶剂型油墨、包装印墨等着色。
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油脂与蜡制品
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可着色油、蜡、润滑剂、抛光剂、油性杀虫剂、丙烯酸乳液及碳氢化合物衍生物等。
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特殊用途
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化妆品:在部分国家批准用于化妆品着色(需符合当地法规)。
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烟火及军事应用:与其他染料配合用于绿色烟雾配方(烟雾弹、信号弹、戏剧舞台效果等),因其在燃烧/热分散时产生高可见度翠绿色烟雾。
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安全与环境
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水中溶解度极低,在环境中迁移性有限,但因LogP较高,可能在有机相或生物体内富集。
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在常规使用剂量下,作为工业着色剂较为稳定。
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在食品、化妆品或医药领域的应用需遵循当地法规,避免超出允许范围。
总结
溶剂绿3(Solvent Green 3)是一种典型的蒽醌类溶剂染料,具备特殊的蓝绿色调,优良的耐热性与耐光性和着色强度,主要用于多种塑料树脂及聚合物着色,并在涂料、油墨及烟火领域具有重要价值。其应用需兼顾性能与环境安全考量,尤其在特殊用途(如化妆品、烟火配方)中应严格遵循相关规范。
常见问答(FAQ)
Q1:溶剂绿3号的物化性质是什么?
答:溶剂绿3(Solvent Green 3)为深紫色至蓝黑色粉末,着色后呈蓝相绿色调。其熔点为220–221 °C,沸点约536 °C,耐热性约300 °C,耐光性为7–8级(ISO 105-B02标准),闪点197 °C,密度约1.18 g/cm³,折射率约1.580。水中溶解度极低(约10 μg/L),最大吸收波长为607–644 nm。
Q2:溶剂绿3的合成方法有哪些?
答:工业化生产主要采用还原缩合法和直接缩合法:
1. 还原缩合法:以1,4-二羟基蒽醌还原形成隐色体,与对甲基苯胺缩合后经氧化得到产物。该方法可通过隐色体形式提高收率与纯度。
2. 直接缩合法:以1,4-二氯蒽醌与对甲基苯胺直接缩合得到产物,操作简便,但纯度略低于还原缩合法。
Q3:溶剂绿3的溶解性如何?
答:水中溶解度极低(约10 μg/L),在乙醇、丙酮、丁酮、醋酸丁酯、苯甲醇中微溶, 在二氯甲烷、甲苯、二甲苯中良好溶解。在浓硫酸中呈蓝色,稀释后析出蓝绿色沉淀。
Q4:溶剂绿3主要应用于哪些领域?
答:溶剂绿3主要应用于塑料与树脂着色(如PS、ABS、PMMA、PC、PET等)、也适用于涂料与油墨(透明涂料、工业涂料、溶剂型油墨)、油脂与蜡制品、化妆品(需符合当地法规)及烟火和军事用途(绿色烟雾)。
Q5:溶剂绿3的安全性如何?
答:在工业常规使用剂量下,溶剂绿3较为稳定,环境迁移性有限。但由于LogP较高,可能在有机相或生物体内富集,应避免长期高浓度排放。在食品、化妆品或医药应用中,需严格遵守当地法规,避免超标。